Pehlivanköy ilçesi, ülkemizin Trakya bölgesinde yer almakta olup Ergene Havzası’ndadır ve Kırklareli ilinin güneybatı köşesinde bulunmaktadır. Babaeski, doğudan ve kuzeyden çevrili olup, batısında Edirne, güneyinde Tekirdağ ili bulunmaktadır. Yüzölçümü 114 km², il merkezine mesafesi 64 km ve deniz seviyesinden yüksekliği 25 metredir. Ergene Ovası, nehrin taşması sebebiyle sık sık su basmaktadır. Kış mevsiminde kuzey rüzgarlarına maruz kalındığı için soğuk, bahar mevsiminde yağışlı, yaz aylarında ise sıcak ve kuru olur. Pehlivanköy ilçesi demiryolu aracılığıyla Edirne, Kırklareli, Babaeski, Lüleburgaz ve Uzunköprü’ye ulaşmaktadır.
Ergene Nehri, ilçenin ortasından geçtiği için, nehirdeki kirleticiler ilçeye zarar vermektedir. 1910 yılından bu yana her yıl 18 Eylül’de başlayıp 5 gün süren “Pavli Panayırı” kesintisiz olarak gerçekleştirilmektedir. Halk arasında “Sonbahar Festivali”, “Pomak Şenliği” gibi adlarla da anılır. Demiryolu ulaşımı bulunan ilçede Fransızlar tarafından 1889 yılında inşa edilen tarihi gar binası mevcuttur.
Pehlivanköy, İstanbul ile Avrupa’yı birleştiren demiryolu hattının üzerindedir. Osmanlı döneminde yapılan Şark Demiryolları, Pehlivanköy’den sonra kuzey ve güneye ayrılan iki hat oluştururken, Edirne’ye giden kuzey yolu, Türkiye Cumhuriyeti’nin kuruluşundan sonra Yunanistan sınırları içinde bir kısım kalmıştı. 1971’de Pehlivanköy ile Edirne arasında oluşturulan 68 km’lik yeni hat sayesinde bu sorun ortadan kaldırılmıştır. Bu şekilde Bulgaristan’a giden trenler, Pehlivanköy’den Edirne’ye uzanan bu hat üzerinden sürmektedir. 2000’li yıllarda rayların değişimi ve Marmaray projesi sebebiyle kapatılan hat nedeniyle Pehlivanköy’ün İstanbul ve Edirne’ye olan tren bağlantısı kopmuştu; fakat 2016 yılında tren seferleri yeniden başladı. Diğer taraftan Babaeski’den Pehlivanköy’e minibüs seferleri mevcuttur.